Рейлі навчався воротарській майстерності в місцевій команді Парквейл у своєму рідному місті Стоунхейвун та «Інверурі Локо Воркз», перш ніж перейшов до резервної команди «Гіберніан». Зіграв 2 поєдинки в Шотландській футбольній лізі, а в 1968 році переїхав до американського клубу «Вашингтон Вайпс». У 1970 році виїхав до Австралії, де підписав контракт з «Мельбурн Ювентус». Завдяки впевненій грі отримав запрошення до національної збірної Австралії для участі в світовому турне. На початку 1972 року перейшов з «Сент-Джордж» до «Мельбурн Хакоах» за рекордні для воротаря 6 000 доларів.
Джей й надалі грав за національну команду, у футболці якої виступав на Чемпіонат світу 1974 року. Зіграв у всих своїх трьох матчах на турнірі, проти Західної Німеччини, Східної Німеччини та Чилі. У 1975 році перейшов до «Фіцрой Алексендер». У команді виступав протягом двох років, після чого перебрався до «Саут Мельбурн». Футбольну кар'єру завершив 1980 року.
По завершенні кар'єри гравця розпочав займатися коневодством. Також був членом комітетів ФФА та ФІФА.
.svg){kind=small}
Австралія
Австралія
