Гесперидин

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Гесперидин
Назва за IUPAC (2S)-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl}oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
Інші назви Hesperetin 7-rutinoside[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 520-26-3
PubChem 10621
Номер EINECS 208-288-1
DrugBank DB04703
KEGG D01038
Назва MeSH D03.383.663.283.266.450.252.500, D03.633.100.150.266.450.252.500 і D09.408.386
ChEBI 28775
SMILES O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
InChI 1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
Номер Бельштейна 75140
Властивості
Молекулярна формула C28H34O15
Молярна маса 610,56 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гесперидин — це флаваноновий глікозид, який міститься у цитрусових. Його аглікон називається гесперетин. Його назва походить від слова "hesperidium" — так називається плід цитрусових, зі шкірки котрих можна отримувати гесперидин.

Гесперидин вперше був виділений у 1828 році французьким хіміком Лебретоном з білого внутрішнього шару цитрусових шкірок (мезокарп, альбедо).[2] [3]

Вважається, що гесперидин відіграє певну роль у захисті рослин.

Джерела

[ред. | ред. код]

Lamiaceae

[ред. | ред. код]

М'ята містить гесперидин.[7]

Метаболізм

[ред. | ред. код]

Гесперидин 6-О-альфа-L-рамнозил-бета-D-глюкозидаза, фермент, який використовує гесперидин та H2O для отримання гесперетину та рутинози, було знайдено у видів Ascomycetes.[8]

Список літератури

[ред. | ред. код]
  1. Inderjit, Dakshini KM (August 1991). Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae). Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585—91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882. S2CID 35483504.
  2. Lebreton, M (1828). Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees. Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377ff. Архів оригіналу за 20 жовтня 2020. Процитовано 10 серпня 2020.
  3. Metabocard for Hesperidin (HMDB03265). Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11 лютого 2016. Архів оригіналу за 30 жовтня 2016. Процитовано 30 жовтня 2016.
  4. Citrus aurantium L. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6 жовтня 2014. Архів оригіналу за 10 листопада 2004.
  5. Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). Antifeedant constituents from Fagara macrophylla. Fitoterapia. 72 (5): 538—43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
  6. Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74—S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009. Архів оригіналу (PDF) за 2 квітня 2013. Процитовано 10 серпня 2020.
  7. Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.). Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67—75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003. PMID 20627615.
  8. Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria. Archives of Microbiology. 192 (5): 383—93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178.