Етенон

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Етенон
Структурна формула етенону
Назва за IUPAC Етенон
Систематична назва Етенон
Інші назви Кетен
Ідентифікатори
Номер CAS 463-51-4
Номер EINECS 207-336-9
Номер EC 207-226-9
ChEBI 48003
RTECS OA7700000
SMILES C=C=O
InChI 1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
Номер Бельштейна 1098282
Номер Гмеліна 24996
Властивості
Молекулярна формула C2H2O
Молярна маса 42,04 г/моль
Молекулярна маса 42 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвна газ
Густина 1,45 (відносна густина)
Тпл -150 °C
Ткип -41—-56 °C
Розчинність (ацетон) легко розчинний
Розчинність (діетиловий етер) легко розчинний
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
-61,09 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo
298
1025,4 кДж/моль
Ст. ентропія So
298
241,79 Дж/(моль*K)
Теплоємність, co
p
51,76 Дж/(моль*K)
Небезпеки
ГГС піктограми GHS02: ВогненебезпечноGHS05: КорозіяThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)GHS06: Токсично
ГГС формулювання небезпек H220, H301, H315, H318, H319, H330, H335
ГГС запобіжних заходів P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284

,P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P320, P321 ,P330, P332+313, P337+313, P362, P377, P381, P403, P403+233 ,P405, P501

Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Дикетен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етенон (кетен) — це найпростіший кетен з хімічною формулою . За кімнатної температури нестабільний.

Отримання

[ред. | ред. код]

Етенон отримують піролізом ацетону. Спочатку ацетон розпадається на CH3-CO та CH3, а потім атом гідрогену з першого радикалу переходить до другого, залишаючи кетен, та утворює метан:

Отримання етенону піролізом ацетону

Іншим способом отримання етенону є піроліз оцтової кислоти за температури 700—750°С:

Також можна отримати дегідрогалогенуванням оцтового хлорангідриду. Для цього використовують сильні органічні основи, наприклад, третинні аміни:

Ще один спосіб отримання — дебромування бромангідриду бромоцтової кислоти цинком:

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]
Ацилювання різних речовин етеноном. Червоним показано ацетил

Етенон дуже хімічно активний.

Ацилювання

[ред. | ред. код]

Реагує з багатьма нуклеофілами, ацилюючи їх. Він взаємодіє з водою, утворюючи оцтову кислоту:

Аналогічно взаємодіє зі спиртами, але в цій реакції утворюються естери:

Загальна схема всіх реакцій етенону з протоновмісними сполуками

При взаємодії з оцтовою кислотою утворює оцтовий ангідрид:

Також ацилює аміак і аміни (окрім третинних), утворюючи аміди оцтової кислоти:

У присутності кислотного каталізатора ацилює також карбонільні сполуки, точніше їх енольну форму. Наприклад, при взаємодії з ацетоном утворюється ізопропенілацетат — естер оцтової кислоти та пропен-2-олу, нестабільного тавтомера ацетону:

Циклоприєднання

[ред. | ред. код]

При приєднанні різних сполук до подвійного зв'язку між атомами карбону кетену утворюються 4-членні циклічні сполуки.

При приєднанні кетену до карбонільних сполук утворюються β-лактони. Прикладом такої реакції є димеризація кетену, яка відбувається за кімнатної температури, утворюючи дикетен:

Також можна приєднувати іміни. У цій реакції утворюються β-лактами:

Без каталізатора етенон не приєднує алканів, але приєднує дієни та інші ненасичені сполуки, наприклад, вінілові етери або естери.

Відновлення

[ред. | ред. код]

При відновленні воднем у присутності паладію утворюється ацетальдегід. Ацетальдегід може реагувати з кетеном, утворюючи вінілацетат.

Хлорування

[ред. | ред. код]

Етенон може приєднувати хлор, утворюючи хлорангідрид хлороцтової кислоти:

Застосування

[ред. | ред. код]

Найголовніше застосування етенону — синтез оцтового ангідриду. Друге за важливістю застосування — синтез дикетену. Також використовують для отримання сорбінової кислоти, хлорацетил хлориду, ізопропенілацетату, 4,4,4-тригалогенацетооцтового естеру та інших речовин.

Посилання

[ред. | ред. код]

Джерела

[ред. | ред. код]
  • О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  • Miller, Raimund; Abaecherli, Claudio; Said, Adel; Jackson, Barry (2001). Ketenes. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en). John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a15_063.