Карбонові кислоти

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.
Перейти до навігації Перейти до пошуку
Карбонові кислоти
Хімічна структура
Загальна формула RC(=O)OH
Канонічна формула SMILES OC([*])=O[1]
Нотація SMARTS [CX3](=O)[OX1H0-,OX2H1]
CXSMILES [*]C(=O)O |$_R$|
CMNS: Карбонові кислоти у Вікісховищі
Реакції карбонових кислот

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Синонім — карбоксильні кислоти.

Фізичні властивості

[ред. | ред. код]

За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів вуглецю — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів вуглецю, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.[2][3][4]

Хімічні властивості

[ред. | ред. код]

Карбонові кислоти — органічні сполуки , що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, — (гідроксикислоти), (галогенкарбонові кислоти), (амінокислоти).

Кислотність

[ред. | ред. код]

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4–5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

Похідні карбонових кислот

[ред. | ред. код]

Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються кетени:

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:

При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:

(R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:

Відновлення

[ред. | ред. код]

Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.

Декарбоксилювання

[ред. | ред. код]

Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:

Назви карбонових кислот

[ред. | ред. код]
Систематична назва Структурна формула Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота НСООН Мурашина кислота
Етанова кислота СН3СООН Оцтова кислота
Пропанова кислота C2H5COOH Пропіонова кислота
Бутанова кислота С3Н7СООН Масляна кислота
Пентанова кислота С4Н9СООН Валеріанова кислота
Гексанова кислота С5Н11СООН Капронова кислота
Гексадеканова кислота С15Н31СООН Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота С17Н35СООН Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота СН2=СНСООН Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота С17Н33СOOН Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота HOOCCOOH Щавелева кислота
Пропандіова кислота HOOCCH2COOH Малонова кислота
Бутандіова кислота НООССН2СН2СООН Бурштинова кислота

Див. також

[ред. | ред. код]

Джерела

[ред. | ред. код]
  • ChEBI release 2021-07-01 — 2021.
  • Kubitschke, Jens; Lange, Horst; Strutz, Heinz (30 травня 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  • Röhrscheid, Freimund (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Carboxylic Acids, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a05_249. doi:10.1002/14356007.a05_249. ISBN 978-3-527-30673-2.
  • Cornils, Boy; Lappe, Peter; by Staff, Updated (19 листопада 2014). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1—18. doi:10.1002/14356007.a08_523.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  • Література

    [ред. | ред. код]
    • Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

    Посилання

    [ред. | ред. код]